1941年，重庆国民政府邀请身在美国的司徒美堂参加参政会。一直为抗日募捐奔波的司徒美堂不顾年事已高，以老迈之躯启程回国。当他乘坐美国邮轮到达香港时，已经是12月2日，太平洋战争即将爆发。没有觉察到丝毫征兆的洪门兄弟为司徒美堂举行了热闹的欢迎会，大家一起照了相。而正是这张照片，在以后给他惹出大麻烦。

1941年12月8日，太平洋战争爆发，日军进攻香港，18天后香港沦陷。兵荒马乱之际，司徒美堂滞留香港。一天他外出散步时，突然迎面来了几个日本宪兵和汉奸，不由分说把他带到了日军司令部。原来，日军在照相馆里发现了那张洪门兄弟欢迎会上司徒美堂与大家的合影，得知他的影响和威望，就到处寻找他。日军司令官井崎亲自出面，企图利用司徒美堂的影响，让他出面组织香港地方治安维持委员会。司徒美堂哪里能做汉奸，搪塞道：“我已80多岁。腿脚又不灵，新到香港来，人地生疏，还是另请高明吧。”日军再三请他考虑，无奈之下还是把司徒美堂送回了家。3天后，井崎就送来了一份“委任状”。当时，司徒美堂已经知道中共正在对自己实施营救计划，就与日军虚与委蛇，说自己从来就没有被别人“委任”过，要求日军改为“聘任”。来人只好表示先回去，与井崎商议后再来。

就在当晚，中共地下人员通知司徒美堂和他的儿子司徒柱化装离港。司徒美堂习惯穿西服，此时只好改为穿长袍，司徒柱也换上短衫布裤，打扮成仆人，与地下人员一起抬着“滑竿”，连夜赶往九龙。此后翻山越岭，夜行日宿，司徒美堂先生拄着拐杖，一口气走了几十里山路，累得筋疲力尽。当东江纵队带他们由大埔乘船前往下一站澳头时，遇到了土匪袭击，枪声又引来了日军。游击队员拼命划船，终于安全到达澳头，司徒美堂父子才得以休息，恢复体力。此后，又经多个秘密交通站，最后到达重庆。

1945年5月，第二次世界大战即将结束，联合国成立大会在美国举行。中国派出10名代表参加联合国成立大会，董必武作为中共代表成为代表团的一员，司徒美堂被推举为代表团的华侨顾问。当时，由于美国华侨对中国共产党了解不多，加之亲国民党侨团的宣传，让不少华侨对中共产生误解。在司徒美堂的支持下，美洲致公党组织的负责人司徒俊葱等顶住国民党的压力，发动当地华侨热烈欢迎中共代表董必武及其随员，组织和主持演讲大会。在这次大会上，董必武作了“中国共产党的基本政策”的演讲，介绍了中共坚持八年抗战的情况，阐述了中共坚持广泛团结、坚持民主进步的主张。这对于海外华侨了解中国共产党、认清国民党造谣宣传，起到了重要作用。

鉴于司徒美堂在海内外的影响力，国民党对其极力进行拉拢，美国驻华大使司徒雷登也试图与司徒美堂联络感情。1947年，司徒雷登请司徒美堂吃饭，他说：我虽然是美国人，但在中国住了五六十年，非常爱恋中国，习惯于中国人的思想生活。因此，与其说我是美国人，不如说是‘半个中国人’。而你是旅美60多年的老华侨，应该是‘半个美国人’。今天是我以‘半个中国人’的资格来欢迎你这个‘半个美国人’。我一定要协助中国人把中国搞好。”

司徒美堂听罢，不以为然，不卑不亢道：“我在美国住了60多年，可并不怎么爱现在的美国，所以自己不是‘半个美国人’，还是一个道地的中国人，只爱恋中国，只愿这把老骨头埋在中国。我在中国是破产农民，到美国也只是做小贩、当厨子。美国人在中国开学堂、办医院，并没有使华侨对美国人亲热一点，因为我们知道美国人有两张脸孔，两套方法，很不诚实。在美国，许多人没房子住、没有书读、没有工做、没有饭吃，美国政府应该花多一点精力办好你们自己的事再说。”

1948年，中共“五一口号”发布后，滞留在香港的司徒美堂经过一番思想斗争，最后明确政治态度。在返回美国前夕，连贯以八路军、新四军驻香港办事处负责人的身份为之饯行。席间大家相谈甚欢，气氛热烈。司徒美堂当即让秘书司徒丙鹤起草《上毛主席致敬书》，特向“出斯民于水火”的毛泽东致敬，表示衷诚接受中国共产党的领导，“新政协何时开幕，接到电召，当即回国参加”。为表示郑重，司徒美堂亲笔书写了致敬书全文，并签字、盖章。

1949年，司徒美堂回国参加第一届中国人民政治协商会议，深为中共的诚意与新中国的勃勃生机所感动，对新中国的未来充满憧憬。他豪情满怀地对友人说：“中国人从此站立起来了！华侨从此有了靠山，腰板挺起来了！”